Simpson je bil sicer leta 1994 oproščen umora svoje nekdanje soproge Nicole Brown in njenega prijatelja Ronalda Goldmana. Primer, ki je razdelil Ameriko glede na raso, je odmeval po ZDA in v svetu. Temnopolti Simpson je sicer kasneje izgubil v civilni tožbi družin ubitih v tem primeru, kar ga je finančno uničilo.
Simpson je šel v osebni stečaj, posloviti pa se je moral tudi od športnih pokalov, prstanov in podobnih dragocenih spominov. Leta 2007 je vdrl v hotelsko sobo v Las Vegasu in se fizično lotil preprodajalcev, ki sta mu nevede, za koga gre, želela prodati njegove lastne reči.
Pravosodni sistem, ki ga je leta 1994 spoznal za nedolžnega, ga je leta 2008 udaril z vso silo. Obsojen je bil na najmanj devet in največ 33 let zapora zaradi ugrabitve, napada s smrtonosnim orožjem, vloma in vrste drugih kaznivih dejanj.
Kazen prestaja v bližini mesta Reno, kjer se je izkazal za vzornega zapornika. V zaporu skrbi za opremo v telovadnici, sodeluje v športnih igrah, med drugim kot sodnik, in svetuje sotrpinom. Z delom zasluži nekaj centov na uro, v pretepe pa se ne vpleta.
Oče in sestra leta 1994 ubitega Ronalda Goldmana sta ob novici, da se je odbor za pogojne izpuste v prestolnici Nevade Carson Cityju pozitivno odzval na Simpsonovo prošnjo, sporočila, da ju to spravlja v nelagodje. Odkar je Simpson v zaporu, je družina živela v olajšanju.