Mit o poslovni spretnosti že leta razsuvajo David Barstow, Susanne Craig, Russ Buettner, novinarji časnika The New York Times. S pomočjo Trumpovih davčnih napovedi iz 1995 in nato še drugih dokumentov, ki jih je priskrbela njegova ne ravno najljubša nečakinja Mary Trump, so sistematično razkrili, da je prihodnji predsednik največjega svetovnega gospodarstva v poslovni karieri deloval kot lahkomiselni slepar, ki je kuril dediščino svojega očeta in nenehno potreboval njegovo pomoč.
A je izjemno dober pri samopromociji, prodajanju zgodb o samemu sebi, te pa so ob lahkovernih novinarjih postale del ameriških sanj. Ko je 1987 izšla knjižna uspešnica Trump: The Art of the Deal (Trump: Umetnost kupčije) in zabetonirala njegov status novopečenega milijarderja in finančnega genija, je bil globoko v finančnih težavah in v svojih kupčijah izgubljal na desetine milijonov dolarjev.