Vajgl je svojo kariero začel kot novinar, bil je dopisnik Jugoslovanske tiskovne agencije Tanjug, Dela in RTV Ljubljana, nato je deloval v jugoslovanski in slovenski diplomaciji, najprej kot generalni konzul SFRJ v Clevelandu. V času osamosvojitve je bil tiskovni predstavnik zunanjega ministrstva, nato je kot veleposlanik služboval v Avstriji, Nemčiji in Švedski, skupno je bil akreditiran za deset držav.
Nazadnje je sodeloval s stranko SAB, vendar se ni skupaj z njo pridružil Gibanju Svoboda. Vajgl se je sicer z obema dogovarjal za podporo predsednika republike, a je ostal praznih rok, saj je združena stranka podprla Marto Kos.
Leta 2004 je bil izvoljen za zunanjega ministra v vladi Toneta Ropa, nato je bil svetovalec predsednika republike Janeza Drnovška za zunanje zadeve. Na volitvah 2008 je bil izvoljen za poslanca stranke Zares, takrat je tudi vodil parlamentarni odbor za zunanjo politiko. Za tem je bil dvakrat izvoljen za poslanca v Evropskem parlamentu, najprej na listi Zares, nato na listi Desusa. Med drugim je bil uradni poročevalec Evropskega parlamenta za Makedonijo, poročevalec v senci z Hrvaško in Črno goro ter vodja platforme za dialog EU-Katalonija.
Deloval je v parlamentarni skupini ALDE, ki združuje evropske liberalne stranke. Nazadnje je sodeloval s stranko SAB, vendar se ni skupaj z njo pridružil Gibanju Svoboda. Vajgl se je sicer z obema dogovarjal za podporo predsednika republike, a je ostal praznih rok, saj je združena stranka podprla Marto Kos. Kljub temu ni vrgel puške v koruzo in se zato podaja v predsedniško tekmo kot samostojni kandidat ter s skromno volilno kampanjo.