Thomas Alan Waits se je rodil 7. decembra 1949 v kalifornijski Pamoni. Že kot najstnik je, navdahnjen z glasbo Boba Dylana, začel nastopati v folk krogih San Diega, nato pa se je leta 1972 preselil v Los Angeles. Najprej je deloval kot tekstopisec, zatem pa podpisal pogodbo z založbo Asylum Records in leta 1973 izdal kantavtorski prvenec Closing Time.
V svoji glasbeni karieri se je spogledoval tudi z bluesom, jazzom ter eksperimentalnimi glasbami in industrijskim zvokom. Do danes je izdal še 15 studijskih plošč, zadnjo, Bad as Me, leta 2011. Znan je po skladbah, kot so Blue Valentine, Red Shoes by the Drugstore, In The Neighborhood in Downtown Train. Širše množice so njegove pesmi dosegle tudi s pomočjo priredb nekaterih drugih izvajalcev, kot so Bruce Springsteen (Jersey Girl), The Eagles (OI'55) in Rod Stewart (Downtown Train).
O svojem ustvarjanju je pevec dejal, da vselej piše o stvareh, o katerih ve največ. "Včasih moraš malodane ustvariti situacijo, o katerih želiš pisati, zato živim v duhu samonarekovane revščine. In ne želim si živeti drugače."
Glasbeni novinar in kritik Richard Cromelin je njegovo glasbo opisal kot čustveno pokrajino, v kateri se samota skriva kot ropar, vabi kot prostitutka, hkrati pa njena bleščeča karoserija izžareva izjemno lepoto. Waits se po njegovih besedah od ostalih, v času, ko je izumetničenost v ospredju, loči po tem, da se njegova podoba ne oddaljuje od tega, kar je.
Albuma Bone Machine (1992) in Mule Variations (1999) sta mu prinesla grammyja, leta 2011 pa so ga vključili v Dvorano slavnih rock'n'rolla.
Waits podpisuje tudi glasbo za filme in glasbene predstave, kar ga je privedlo do tega, da se je na neki točki tudi sam preizkusil kot igralec. Med drugim v filmih Paradise Alley v režiji Sylvestra Stalloneja, Drakula v režiji Francisa Forda Coppole in v kultnem filmu Jima Jarmuscha Pod udarom zakona. Nastopil je tudi v Jarmuschevem filmu Kava in cigarete.