Za britanskega oskarja je bil nominiran še trikrat, med drugim za nastop v filmu Razsodnost in rahločutnost, ki ga je po istoimenskem romanu Jane Austin leta 1995 režiral Ang Lee. Osvojil je tudi zlati globus za najboljšega igralca v mini seriji oziroma televizijskem filmu za vlogo Rasputina v istoimenski biografski TV drami Ulija Edla (1996).

Igralsko kariero je Rickman začel v gledališču. Bil je član Kraljevega Shakespearovega gledališča (Royal Shakespeare Company), kjer je nastopal tako v sodobnih kot klasičnih gledaliških produkcijah. Mednarodno prepoznavnost je dosegel leta 1988 z vlogo kriminalca Hansa Gruberja, nasprotnika Bruca Willisa v akcijskem filmu Umri pokončno.

Po poročanju BBC je bil eden najbolj priljubljenih britanskih zvezdnikov, zahvaljujoč tudi vlogi zlobnega profesorja Robausa Rawsa, ki jo je odigral v vseh osmih filmih o Harryju Potterju.