Za Rogličem je sanjsko leto 2019. Začel ga je s skupno zmago na dirki po Združenih arabskih emiratih, nato je bil najboljši na dirki od Tirenskega do Jadranskega morja, zatem še na dirki po Romandiji. Na Giro d'Italia je šel kot prvi favorit. Skupne zmage domov ni prinesel, je pa zgodovinske prve stopničke za slovensko kolesarstvo, ko je v Veroni stal na tretjem mestu. Sredi septembra je obrnil nov list v zgodovini slovenskega kolesarstva, ko je zmagal dirko po Španiji.
V zadnjem tednu je na italijanskih cestah dokazal, da je še vedno izvrstno pripravljen, zmagal je dirki dell'Emilia in Tre Valli Varesine in odprl še knjigo uspehov na enodnevnih dirkah.
Na klasiko odpadlega listja, kot pravijo dirki po Lombardiji, odhaja sproščen, izvrstno pripravljen in motiviran. Il Lombardia mu že nekaj let predstavlja poseben izziv, letos pa je imel med dirko po Italiji, ko je trasa zavila v smeri lombardijske klasike, veliko smole. Njegovo spremljevalno vozilo si je ravno v času okvare kolesa vzelo postanek za naravni odmor, zato je izgubil nekaj dragocenega časa, ko ga je skušal nadoknaditi, pa je doživel še trk z ograjo.
Na zadnjem od petih tako imenovanih kolesarskih spomenikov sezone ima najboljši slovenski dosežek Janez Brajkovič, ki je bil leta 2008 drugi. To je tudi najboljši slovenski rezultat na največjih enodnevnih dirkah.
Če mu uspe zmagati, bo 29-letnik postal šele drugi kolesar, ki bi nanizal tri zmage na dirkah Giro dell'Emilia, Tre Valli Varesine in Il Lombardia. Pred njim je to leta 1948 uspelo le legendarnemu Italijanu Faustu Coppiju.