Redford je igralsko kariero začel pred 60 leti v gledališču, nato pa se je vse bolj uveljavljal v televizijskih in filmskih vlogah. Naposled ga je premamila tudi režija.
Z igranjem se Redford ukvarja že od 21. leta in za časnik je potrdil, da bo The Old Man & The Gun, v katerem igrata tudi Sissy Spacek in Casey Affleck, zadnji film v njegovi igralski karieri. "Nikoli ne reci nikoli, a prišel sem do sklepa, da bo to zame konec igranja," je dejal in ob tem razmišljal, zakaj se ne bi poslovil z optimističnim in pozitivnim projektom.
V Loweryjevem filmu Redford nastopa v vlogi Forresta Tuckerja, profesionalnega kriminalca, ki je v karieri oropal številne banke in večkrat pobegnil iz zapora. "Na tej točki življenja je bilo igrati ta lik čudovito," je dejal. Tucker je podobno kot Redford svojo kariero, sicer kriminalno, razvlekel skozi šest desetletij.
Tudi režiser si šteje v čast, da je režiral Redforda v njegovi zadnji igralski vlogi: "Menim, da film govori ravno toliko o Robertu kot o liku, ki ga igra. Gre za nekoga, ki se znajde v somraku svojega življenja in dela tisto, kar ga osrečuje."
Igralčeva publicistka Cindi Berger je po pisanju francoske tiskovne agencije AFP potrdila verodostojnost navedb, na vprašanje, ali se bo po igralski upokojitvi Redford posvetil režiji, pa je ostala skrivnostna. Njen odgovor je bil: "Bomo videli."
Sicer je Redford svojo igralsko upokojitev napovedal že leta 2016, ko je dejal, da bo posnel le še dva filma - Our Souls at Night, v režiji Ritesha Batre ob boku Jane Fonda, ter aktualnega The Old Man & The Gun. Tedaj je tudi napovedal, da si po tem želi delovati zgolj kot režiser.
Zadnji film, ki ga je Redford režiral, je Zakon molka iz leta 2012, dve leti kasneje pa je bil prikazan še dokumentarec Cathedrals of Culture, pri katerem je sodeloval kot eden od režiserjev. Oskarja je Redford dobil leta 1981 za režijski prvenec Navadni ljudje, nato pa mu je leta 2002 ameriška filmska akademija namenila še častnega oskarja.
V filmsko zgodovino se je vpisal s filmi, kot so Želo, Vsi predsednikovi možje, Moja Afrika, Nespodobno povabilo in Havana. Skupno je nastopil v skorajda 80 filmih.