Uspešna poslovna ženska Stephanie Winston Wolkoff je oseba, ki se vsaj enkrat mesečno srečuje s prvo damo na kosilih. Skupaj z družino, uspešnim možem, ki tako kot ona izhaja iz ugledne in premožne ameriške družine, ter tremi otroki, ima vedno na stežaj odprta vrata v Trumpovo družinsko rezidenco Mar-a-lago na Floridi. Medsebojno zaupanje družin se je potrdilo tudi ob lanskoletni inavguraciji. Organizacija prireditve je bila v celoti zaupana podjetni Stephanie, za kar je skupaj s sodelavci prejela izjemno visoko plačilo in bila zaradi tega deležna hudih medijskih napadov.
Prijateljstvo med damama, ki sta podobne starosti, naj bi se začelo spletati pred dvajsetimi leti, ko sta se obe vrteli v manekenskih krogih. Winston Wolkoff si je nato povečala vpliv z opravljanjem nalog direktorice za PR pri reviji Vogue, kjer je zaradi svojega smisla za brezhibnost uživala popolno zaupanje urednice Ann Wintour. Ne glede na to se je pred nekaj leti odločila za nove izzive. V Centru Lincoln v New Yorku se je zaposlila kot modna direktorica, zadolžena tudi za organiziranje »Fashion Week, ene od najbolj prepoznavnih modnih prireditev v ZDA in v svetu, ter obenem ustanovila svojo svetovalno agencijo. Njeno ime je pritegnilo pozornost ob zadnjih kritikah, da Melania v javnosti zavrača moža ter da ga ob več priložnostih ni želela držati za roke. Winston Wolkoff je ob tem domiselno hitela pojasnjevati, »da je prva dama Evropejka stare šole in pač ni take vrste ženska, ki bi to počela (držala moža za roke v javnosti, op. p.).«
Prijateljica prve dame ve, kako in kaj: Ne podcenjujte Melanie, ker je mirna in zadržana!
»Ne podcenjujte je samo zato, ker je mirna in zadržana,« je Melanio Trump vzela v bran njena dolgoletna prijateljica Stephanie Winston Wolkoff. Slednja v ameriški javnosti slovi kot dolgoletna sodelavka Ann Wintour, vplivne in ugledne urednice revije Vogue.