Kariero začel po lokalnih televizijah v Ohiu, kasneje pa v različnih svetovalnih vlogah pomagal do volilnih zmag predsednikom Richardu Nixonu, Ronaldu Reaganu in Georgu Bushu starejšemu.
Leta 1988 je napisal knjigo z osnovno tezo, da je za uspeh na ameriških volitvah najbolj pomembna "všečnost", torej tisti kandidat, ki bo volivcem bolj všeč, bo zmagal ne glede na to kaj prodaja.
Ailes je najprej ustanovil poslovno televizijo CNBC, potem konkurenta Fox Business Network, med legende pa se je vpisal po letu 1996, ko ga je avstralski medijski mogotec Rubert Murdoch naprosil, naj mu ustanovi konservativno televizijo z novicami 24 ur na dan, ki bo konkurirala televiziji CNN.
Ailes jo je naredil in televizija je takoj doživela neverjeten uspeh z veliko gledanostjo, saj je konservativna Amerika sanjala o njej. Dobili so televizijo, ki se je sicer prodajala kot nepristranska in poštena, vendar pa je bila uspešna ravno zato, ker to ni bila.
Voditelji oddaj na Fox News so se otresli nadležne liberalne politične korektnosti in komentirali zadeve skozi konservativne oči, zato jo v Ameriki danes poznajo kot republikansko televizijo. Bill O'Reilly je med drugim zaslovel s poročanjem o spolnih izpadih in korupciji med temnopoltimi politiki, s kolegi pa je zaživel v času odvijanja spolnega škandala predsednika ZDA Billa Clintona.
Lansko leto je bilo usodno tako za Ailesa kot tudi O'Reillyja, saj so proti obema izbruhnile obtožbe o spolnem nadlegovanju. Ailes je na svoji televiziji zaposloval ženske, ki so zelo prijetne na pogled in potem zahteval določene vrste plačila za usluge. Na televiziji so za to vedeli, vendar so ga pustili pri miru zaradi podiranja rekordov gledanosti.
Potem pa se je lani opogumila Gretchen Carlson in vložila tožbo, nakar so se opogumile tudi številne druge ženske in lastnikom televizije Fox ni preostalo drugega kot, da Ailesu plačajo skoraj 45 milijonov dolarjev "kazni" skupaj s priporočilom, naj se poslovi. Nato ga je za nekaj časa vzel k sebi kot svetovalca republikanski predsedniški kandidat Donald Trump, ki ga je odločno branil pred obtožbami žensk.
Letos je podobno usodo kot Ailes doživel tudi O'Reilly, znane voditeljice televizije Fox News pa so se poslovile in preselile h konkurenčnim.
Malo je sicer osebnosti, za katere se lahko reče, da so spremenile Ameriko, a Ailes je zagotovo med njimi. Za republikance je junak, za demokrate huda pokora.
Njegova smrt ni bila nepričakovana, saj jo je napovedal sam leta 2013, ko je izjavil, da so mu zdravniki rekli, da je star, debel in grd, vendar da ga bo to ubilo šele čez kakšnih šest do osem let.