Jenkins je kot 25-letni narednik dezertiral, ker se je bal, da bi ga poslali v Vietnam. Januarja 1965 je med obhodom prečkal demarkacijsko črto med Severno in Južno Korejo, ki so jo nadzirali ameriški vojaki, in prebegnil na sever. Tam je nameraval na ruskem veleposlaništvu zaprositi za azil in se nekoč v okviru izmenjave zapornikov vrniti v ZDA, a azila ni dobil.
V izolirani komunistični državi ga je čakalo težko življenje, polno pomanjkanja. Kot je dejal v intervjuju leta 2005, so ga pogosto pretepali, na njem naj bi izvajali tudi nepotrebne in krute medicinske posege.
V Severno Koreji se je poročil z Japonko Hitomi Soga, ki je bila ena izmed Japoncev, ki jih je severnokorejski režim ugrabil v 70. letih dvajsetega stoletja. Pjongjang ji je leta 2002 dovolil vrnitev v domovino, kjer se je ji je leta 2004 pridružil še Jenkins z njunima hčerkama.
Tam se je nato tudi predal ameriški vojski, ki mu je pred vojaškim sodiščem sodila zaradi dezerterstva. Obsojen je bil na 30 dni zapora.