Skomina se je v sodniške vode podal leta 1992, prvič pa je sodil na tekmi primorske lige med Rakekom in Kortami. Ognjeni krst v prvoligaški konkurenci je doživel aprila 2000 na tekmi med Beltinci in Primorjem, so sporočili z Nogometne zveze Slovenije.
Enega od vrhuncev mednarodne kariere je doživel oktobra leta 2008, ko je po šestih letih na mednarodnem seznamu in v svoji sedemnajsti sodniški sezoni prvič sodil ligo prvakov. Istega leta je postal tudi prvi slovenski sodnik na olimpijskih igrah, medtem ko je na evropskem prvenstvu opravljal vlogo četrtega sodnika.
Skomina je nov korak naprej storil leta 2012, ko je je postal prvi slovenski sodnik na evropskem prvenstvu in prvi slovenski sodnik na tekmi evropskega superpokala. Na EP 2016 je bil eden izmed treh sodnikov, ki so sodili na štirih tekmah. Ob tem je redno sodil tudi v evropskih klubskih tekmovanjih, kjer so mu bile vse pogosteje zaupane najprestižnejše tekme. Tako je leta 2017 kot prvi slovenski sodnik sodil finale evropske lige med Manchester Unitedom in Ajaxom.
Leta 2018 je dočakal tudi prvenec na svetovnih prvenstvih, kar je bil nov mejnik za slovenske sodnike nasploh. Vrhunec kariere pa je bilo sojenje finala lige prvakov 2019 med Liverpoolom in Tottenhamom.
"Uspehi Damir Skomine naj bodo izziv številnim mladim sodnikom, ki stopajo po njegovi poti. Tlakoval jo je na stotinah domačih in mednarodnih tekem, največ jih je zbral v 1. slovenski nogometni ligi, kjer je sodil na 354 tekmah. Bogata in odmevna je tudi bera tekem v evropskih pokalih, kjer je novembra lani tudi končal kariero: na tekmi med domačim Bruggeem in Borussio Dortmund, ga je leto dni pred načrtovanim zadnjim žvižgom v karieri, v sodniški pokoj prisilila poškodba. To je bila tudi njegova edina tekma v dolgoletni karieri, ki jo je predčasno zaključil," so še zapisali pri NZS. "Zadela me je prva mala smrt v mojem življenju. Preprosto nisem imel možnosti, da bi se poslovil z igrišča," pa je Skomina povedal o šoškodbi, ki ga je prisilno upokojila.