Obama bo v Havani pristal pozno popoldne in se najprej odpravil na turistični sprehod po starem delu mesta, čeprav turistični obiski Kube za Američane uradno še vedno niso dovoljeni. V ponedeljek se bo v Havani srečal z gostiteljem Raulom Castrom, ki mu bo zvečer priredil državniško večerjo. Z Raulovim bratom, revolucionarjem Fidelom Castrom, se Obama ne bo srečal.
Srečal se bo s kardinalom Jaimejem Ortego ter z oporečniki, pri čemer so seznam gostov sestavili v Washingtonu, v torek pred odhodom v Argentino pa bo imel govor v gledališču Grande teatro de Havana, za katerega Bela hiša upa, da bo predvajan v živo na kubanski nacionalni televiziji. V govoru bo podal vizijo za več svobode in gospodarskih priložnosti na Kubi.
V času Obamovega obiska bo potekala tudi tekma v baseballu med ameriškim poklicnim moštvom in kubanskimi igralci, ki veljajo za odlične predstavnike tega športa. Obama bo imel še srečanje s podjetniki ZDA in Kube, protokol pa zahteva tudi polaganje venca pred spomenikom kubanskemu borcu proti španski kolonialni nadvladi Joseju Martiju.