Dylan je s svojimi albumi in številnimi že skoraj ponarodelimi skladbami narekoval ne le glasbeni, temveč celoten družbeni tempo 60. let minulega stoletja. Vse do danes je ohranil status vrhunskega avtorja glasbe in besedil.
Zadnji album je že v prvem tednu zakraljeval na vrhu rock lestvice Billboarda. Dylan je pri 73. letih postal najstarejši glasbenik, ki se mu je uspelo uvrstiti na prvo mesto lestvice.
Robert Allen Zimmerman je svojo glasbeno pot kot Bob Dylan začel v Greenwich Vilageu. Na glasbeno sceno je prodrl leta 1963 z drugim albumom The Freewheelin' Bob Dylan, ki je z izrazito politično-protestno in družbeno-kritično vsebino močno zaznamoval tedanjo ameriško kulturo.
Dylan je v svoji karieri raziskoval raznovrstne ameriške tradicije in glasbene žanre, ki jih je pogosto spajal z angleško, irsko in škotsko folk glasbo. Nastopa s kitaro, bas kitaro, klavirjem in orglicami. Od poznih 80. let ga na turnejah spremljajo različni glasbeniki.
V Sloveniji je nastopil že trikrat, leta 1991 in 1999, nazadnje pa junija leta 2010.